Estoy muy contento con el 60-300, pero como tengo la intencion de hacerme con un 90 2.5 y ya tengo el duplicador 01F (lo que me dejaría un 180 f4, mas o menos), creo que el 60-300 me quedaría solo para su focal más larga. Claro que no se si tendría más calidad con el 60-300 a 180 que con el 90 + duplicador.
Entre otros tengo el 90, el 35-210 y el duplicador 140F. La opción que tu planteas, en mi caso particular no me convence, pero eso depende de cada caso por supuesto.
Con el duplicador pierdes 2 pasos de luz, y el correspondiente oscurecimiento del visor, lo cual en según que situaciones puede ser un problema.
Los zooms yo los entiendo como objetivos polivalentes los cuales me sirven para llevar solamente un objetivo (muchas veces, no siempre). De hecho muchas veces yo salgo a afotar sólo con un zoom.
Yo lo que haría en tu caso es estudiar qué uso se focales le das al zoom, y en función de ello tomar una decisión.
Lo que planteas de 90+duplicador es buena idea (con el 140F pierde algo, muy poco, con el tuyo no lo he probado). Pero pierdes la versatilidad de un zoom.